Estudo da ecologia química do percevejo praga do arroz Oebalus poecilus (Dallas, 1851) : identificação, síntese e bioensaios em laboratório do feromônio sexual

Abstract

Este trabalho descreve a identificação do feromônio sexual do percevejo Oebalus poecilus (Dallas, 1851), (Hemiptera: Pentatomidae), bem como os procedimentos para sua síntese. O percevejo Oebalus poecilus está entre as principais pragas de arroz no Brasil, tanto em ecossistemas de terras altas como nos de várzeas, causando grandes prejuízos nessas lavouras. A principal forma de controle dessa praga tem sido a utilização de inseticidas, que são conhecidamente prejudiciais à saúde humana e a todas as espécies de animais e insetos. A busca por alternativas ecologicamente corretas, nos guiou na tentativa de identificação do feromônio sexual. A análise de extratos obtidos das aerações de machos e fêmeas mostrou que os machos produziam um composto específico, que poderia ser o feromônio sexual desta espécie. Este composto foi identificado como zingiberenol. A síntese dos oito isômeros possíveis do zingiberenol a partir de (S) e (R)- citronelal foi conduzida. Foram realizadas três etapas: Adição de Michael seguida de condensação aldólica intramolecular e posterior metilação com metil lítio. Bioensaios com os compostos sintetizados indicam que a mistura dos dois isômeros menos polares vindo do (S) -citronelal é atrativa para as fêmeas dessa espécie. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT

This work describes the identification of sex pheromone of the stinkbug Oebalus poecilus (Dallas, 1851), (Hemiptera: Pentatomidae), as well as the procedures for pheromone synthesis. Oebalus poecilus is one of the major pests of rice throughout Brasil, in both upland and lowland environment, causing great grain losses. The most common method to control this pest has been the use of insecticides, which are notoriously harmful to human health and for all species of animals and insects. The search for environmentally friendly alternatives, guided us in trying to identify sex pheromone of O. poecilus. Analysis of extracts obtained from aerations of males and females showed that males produce a specific compound, which could be the sex pheromone of this species; this compound was identified as zingiberenol. The synthesis of the eight possible isomers of the starting zingiberenol from (S) and (R) - citronellal was conducted. Were performed three steps: Michael’s addition, followed by intramolecular aldol condensation and subsequent methylation with methyl lithium. Bioassays with these compounds indicated that the mixture of the two less polar isomers that come from the (S) -citronellal is attractive to the females.