Síntese de análogos de bis-chalconas simétricos e não simétricos

Abstract

A busca pelo planejamento e modificação molecular de compostos tem grande relevância na química sintética, tornando possível a implementação e otimização de técnicas para a síntese de novos análogos. Diversas estratégias de modificação ou otimização permitem a obtenção de novos análogos ativos de estrutura simplificada. Chalconas são modelos interessantes para o estudo de novas substâncias com potencial aplicação tecnológica, pois representam uma classe de metabólitos de vasta distribuição natural. Estudos recentes reportam a expansão do sistema pi das chalconas originando derivados denominados “bis-chalcona” como protótipos promissores no tratamento de doenças. Entretanto, as bis-chalconas ainda são um campo pouco explorado. Nessa perspectiva, foram sintetizados oito análogos de bis-chalcona partindo da 4-hidroxiacetofenona e 3-hidroxiacetofenona, pois o grupo fenol permite a versatilidade sintética para a síntese de novos análogos. Os análogos de bis-chalcona obtidos foram caracterizados por experimentos 2D de ressonância magnética nuclear para melhor clareza quanto à correlação entre os prótons (COSY) e entre hidrogênios e carbonos (HSQC). Finalmente, foram realizados ensaios fotofísicos de absorção e emissão objetivando potencial aplicação tecnológica como em sondas fluorescentes, por exemplo.