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Título: Síntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonização
Autor(es): Lima, Thiago Bezerra
Orientador(es): Fernandes, Talita de Almeida
Assunto: Heck-lactonização
Heck-lactamização
Ativação C-H
Paládio
Data de publicação: 30-Mar-2022
Referência: LIMA, Thiago Bezerra. Síntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonização. 2021. 106 f., il. Dissertação (Mestrado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2021.
Resumo: Três novas rotas sintéticas para a síntese de piranonaftoquinonas e azaantraquinonas foram estudadas, sendo elas a Heck-lactonização, Heck-lactamização e a ativação C-H catalisada por paládio. Entretanto, apenas a Heck-lactonização e a Heck-lactamização foram bem-sucedidas, as melhores reações foram feitas em água sem ligante fosfina. A utilização desses métodos rendeu uma piranonaftoquinona inédita na literatura e a síntese de uma importante azaantraquinona a Marcanina A em apenas três etapas reacionais. A condição aprimorada para a Heck-lactonização envolve a utilização das condições de Jeffery e o da Heck-lactamização um excesso de base. O rendimento global das duas rotas sintéticas propostas foram de 32% para a Heck-lactonização e 22% para a Heck-lactamização, ambas em três etapas.
Abstract: Three new synthetic routes for the synthesis of piranonaftoquinones and azaantraquinones were studied: Heck-lactonization, Heck-lactamization, and palladium catalyzed C-H activation. Only the Heck- lactonization and Heck-lactamization reactions were successful and the best reactions were made in water and without phosphine ligand. These methods yielded a new piranonaftoquinone unpublished yet, and an azaantraquinone the Marcanine A with only three steps. The enhanced reaction condition for the Heck-lactonization was realized with the Jeffery’s condtions and for the Heck-lactamization an excess of base was applied. The overall yield was 32% for the Heck- lactonization, and 22% for the Heck-lactamization, both in three steps.
Unidade Acadêmica: Instituto de Química (IQ)
Informações adicionais: Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021.
Programa de pós-graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Licença: A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.
Agência financiadora: Fundação de Apoio à Pesquisa do Distrito Federal (FAP/DF) e Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).
Aparece nas coleções:Teses, dissertações e produtos pós-doutorado

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