Obtenção do alcalóide indólico bufotenina de sementes de Anadenanthera sp (Fabaceae: Mimosideae) do bioma Cerrado e sua utilização para síntese de substâncias bioativas

Abstract

O bioma Cerrado Brasileiro tem uma grande variedade de espécies vegetais ricas em substâncias químicas orgânicas de interesse, especialmente alcalóides, encontradas em diferentes teores nas folhas, frutos, caules, raízes e sementes. O presente estudo incidiu sobre a fitoquímica da Anadenanthera (Fabaceae: Mimosoideae), uma árvore perene generalizada no Cerrado Brasileiro, conhecida popularmente como angico-do-cerrado, angico-cascudo, angico-do-campo e arapiraca. Uma atenção especial foi destinada ao estudo comparativo do alcalóide indólico bufotenina em sementes de diferentes espécies de Anadenanthera e investigação de seu potencial como matéria-prima para preparação de análogos da serotonina que exibem atividade antimicrobiana, antitumoral e capturadores de radicais livres, assim como derivados tetrahidro-β-carbolina capazes de atuar no sistema nervoso central. Partes das plantas (folhas, flores, caule e sementes) de espécies do gênero Anadenanthera foram coletadas de agosto a setembro de 2006, nos arredores de Brasília. Exsicatas foram preparadas e depositadas no Herbário da Universidade de Brasília. As espécies coletadas foram identificadas como sendo Anadenanthera peregrina (vars. peregrina e falcata) e Anadenanthera colubrina (var. cebil). As sementes foram submetidas a diversos métodos extrativos. O extrato etanólico (Soxhlet) das sementes apresentou uma fração menos polar e abundante composta basicamente por triglicerídeos de ácidos graxos e uma fração mais polar constituída apenas pelo alcalóide indólico bufotenina. O método de Stromberg demonstrou ser um método mais eficiente para a extração, purificação e quantificação da bufotenina. A presença de bufotenina em extratos das variedades foi confirmada por FT-IR, RMN H1, RMN C13 e CG-EM. O estudo fitoquímico confirmou que estas espécies são fontes promissoras da bufotenina (cerca de 2,9%) e a literatura sugere que modificações estruturais adequadas na bufotenina podem fornecer compostos com elevado potencial bioativo. __________________________________________________________________________________________ ABSTRACT

The biome Brazilian Cerrado (Savannah) has a variety of plant species rich in organic chemicals of interest, especially alkaloids, found at different levels in the leaves, fruits, stems, roots and seeds. The current study focused on the phytochemistry of the Anadenanthera (Leguminosae: Mimosoideae), a perennial tree widespread in the Brazilian Cerrado, popularly known as angico-do-cerrado, angico-cascudo, angico-do-campo and arapiraca. Special emphasis was intended for comparative investigation of the indole alkaloid bufotenine in seeds of different species of Anadenanthera and its potential utilization as raw-material for the preparation of serotonin analogous, which have shown to exhibit antimicrobiana, antitumoral and free radical scavenging activities as well as tetrahydro-β-carboline derivatives which can be active in the central nervous system. Parts of the plants (leaves, stems, flowers, and seeds) of the genus Anadenanthera were collected around Brasilia from august to setember, 2006, vouchers were prepared and deposited in the University of Brasilia Herbarium. The species were identified as Anadenanthera peregrina (vars. peregrina and falcata) and Anadenanthera columbrina (var. cebil). Seeds were submited to different extraction metodologies. The seed ethanolic extract (Soxhlet) shown a less polar and abundant fraction that the main chemical components are triglycerides of fatty acids and a more polar fraction constituted only by the indole alkaloid bufotenin. The Stromberg method’s shown to be a more efficient methodology for extraction, purification and quantification of the bufotenine. The presence of bufotenine in extracts of these varieties was confirmed for FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and GC-MS. The phytochemical study confirmed that these species are promising source of the bufotenine (about 2,9%) and the literature suggests that appropriate structural modifications on bufotenine may afford potential bioactive compounds.