Estudo químico e atividade biológica de Tabernaemontana solanifolia A. DC. (APOCYNACEAE)

Abstract

Tabernaemontana solanifolia A. DC. (Apocynaceae) é endêmica do Cerrado e conhecida, popularmente, como mata-pasto. A presente tese descreve o estudo químico, biológico (antimicrobiana, antioxidante, anti-hemolítico, citotóxico, fitotóxico, inseticida e ação ansiolítica em labirinto em cruz elevado) e toxicológico das folhas dessa espécie. Do extrato hexânico foram isolados e identificados acetato de β-amirina e uma mistura de estigmasterol e β-sitosterol. Os alcaloides isovoacangina, voacangina, catarantina, 3-hidroxi-coronaridina e coronaridina foram identificados por CG-EM. Os compostos fenólicos rutina, isoquercitrina, quercetina, derivados do ácido cafeico e ácido clorogênico foram identificados por CLAE-DAD. A anatomia foliar de T. solanifolia também foi descrita. Os extratos brutos aquoso, etanólico e hexânico de T. solanifolia apresentaram atividade antioxidante e antimicrobiana. Os extratos brutos apresentaram atividade antioxidante capaz de inibir a formação de radicais livres in vitro. O extrato aquoso mostrou propriedades anti-hemolíticas no protocolo utilizando AAPH. Essa ação pode estar relacionada a presença de compostos fenólicos, detectados em maior proporção no extrato aquoso e etanólico de T. solanifolia. Acetato de β-amirina mostrou atividade antimicrobiana in vitro. Os extratos podem ser considerados de baixa toxicidade aguda pelo método de classes utilizando 2000 mg/Kg e não mostraram ação ansiolítica em ratos wistar submetidos ao Labirinto em Cruz Elevado na concentração de 1mg/mL. Entretanto, interferem no desenvolvimento de Anticarsia gemmatalis Hüebner (Lepidoptera: Noctuidae) sem exercer efeito antialimentar quando acrescidos à dieta artificial. Os extratos exercem efeito alelopático no crescimento (radículas ou hipocótilos), mas não na germinação das sementes de Lactuca sativa L. (alface) e de Glycine max L. (soja). A avaliação das atividades biológicas e a presença do triterpeno acetato de β-amirina foram relatadas pela primeira vez em T. solanifolia A DC. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT

Tabernaemontana solanifolia A. DC. (Apocynaceae) is endemic to the Cerrado and it is colloquially known as mata-pasto. This thesis describes the chemical, biological (antimicrobial, antioxidant, anti-hemolytic, cytotoxic, insecticidal, allelopathic and anxyolitic action in elevated plus maze) and toxicological study of the leaves of this species. From the hexane extract, β-amyrin acetate and a mixture of stigmasterol and β- sitosterol were isolated and identified. The alkaloids isovoacangine, voacangine, catharanthine, 3-hydroxycoronaridine and coronaridine were identified by GC/MS. The phenolic compounds rutin, isoquercitrin, quercetin and derivatives of caffeic acid and chlorogenic acids were identified by HPLC-DAD. The leaf anatomy of T. solanifolia was also described. Aqueous, ethanolic and hexane extracts of T. solanifolia showed antioxidant and antimicrobial activity. The crude extracts showed antioxidant activity capable of inhibiting the formation of free radicals in vitro. The aqueous extract showed anti-hemolytic properties in the protocol using AAPH. This action can be related to the presence of phenolic compounds, found in greater proportion in the aqueous and ethanolic extract of T. solanifolia. β-amyrin acetate showed antimicrobial activity in vitro. The extracts can be considered to be of low acute toxicity by the class method using 2000 mg/Kg and did not show anxyolitic action in wistar rats submitted to elevated plus maze (EPM) at a concentration of 1 mg/mL. Also, they were able to interfere in the development of Anticarsia gemmatalis Hüebner (Lepidoptera: Noctuidae), despite do not exert antifeedant effect when added to the artificial diet. The extracts presented allelopathic effect on growth (hypocotyl) but not on the germination of seeds of Lactuca sativa L. (lettuce) e de Glycine max L. (soya). As far as our knowledge reaches, this is the first time that the evaluation of biological activities is described for this species, and it is also the first report of the presence of triterpene β-amyrin acetate in T. solanifolia.