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Please use this identifier to cite or link to this item: http://repositorio.unb.br/handle/10482/24643
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Title: Síntese e avaliação de compostos orgânicos nitrogenados e sua utilização como aditivos multifuncionais para biodiesel
Authors: Rocha, Fernando Nogueira
Orientador(es):: Suarez, Paulo Anselmo Ziani
Coorientador(es):: Silva, Wender Alves da
Assunto:: Biodiesel
Compostos orgânicos
Aditivos químicos
Issue Date: 25-Sep-2017
Citation: ROCHA, Fernando Nogueira. Síntese e avaliação de compostos orgânicos nitrogenados e sua utilização como aditivos multifuncionais para biodiesel. 2017. x, 123 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2017.
Abstract: Neste trabalho, utilizou-se de várias vertentes para sintetizar moléculas orgânicas e ex-plorar seu potencial biocida e antioxidante para uso como aditivo químico multifuncional em biodiesel. Na primeira parte do trabalho, se realizou a epoxidação do biodiesel de soja para atuar como precursor do produto sob ação catalítica de SnCl2 e ZnCl2 para formar um aminoácool de cadeia longa. Para tanto, foi realizado estudo das melhores condições de reação no tempo de 2 h, 4 h e 6 h, bem como na temperatura TA (temperatura ambi-ente), 80 ºC e 150 ºC. O estudo demonstrou que ocorreu a abertura do anel oxirânico e amidação da estrutura do oleato de metila epoxidado. Dessa forma, nas reações catalisa-das com SnCl2, a variável tempo teve maior influência tanto para as reações de amidação quanto abertura do anel epóxido Observou-se que, no tempo de 4 h, as reações secomple-tam mesmo a TA. No caso das catalisadas por ZnCl2, à medida em que há o aumento da temperatura, há uma crescente conversão da reação no produto, principalmente à partir das temperaturas de 80°C. Quando realizados os testes biológicos para essas amostras, obteve-se uma atividade para as catalisadas por zinco e estanho no tempo de 4 h e tem-peratura de 80 °C. Estas condições mostraram-se ideais para a formação do produto es-perado, uma vez que em temperaturas superiores, há formação de produtos secundários, como polímero. Outra vertente do trabalho foi a síntese de quinonas funcionalizadas com grupos amina. A quinona foi escolhida, inicialmente, pela sua capacidade em ser um bom antioxidante e, quando funcionalizada com grupo amina, agrega a ela um caráter biocida. Foram sintetizadas duas moléculas– a dodecilaminoquinona e n-butilaminoquinona. Os testes preliminares das blendas contendo n-butilaminoquinona apontam uma melhora na estabilidade oxidativa do biodiesel em até 20 vezes. Em relação ao caráter biocida, apenas o composto puro e as blendas de concentração 0,5% e 1% apresentaram atividade. Com relação a dodecilamina, esta não apresentou atividade biocida, possivelmente associada ao tamanho da parte alifática da molécula que pode exercer impedimento estéreo do grupo ativo biocida bem como o aumento da massa molar.
Abstract: In this study, several strands were used to synthesize organic molecules and explore their biocidal and antioxidant potential for use as a multifunctional chemical additive in bio-diesel. In the first part of the work, epoxidation of soybean biodiesel was performed. Then the oxiran ring was catalytically opened in the presence of SnCl2 and ZnCl2 to form a long chain aminoalcohol. In order to study the best reaction conditions, it was performed reactions under different times (2 h, 4 h and 6 h) and temperatures (Ambient Temperature (AT), 80 ºC and 150 ºC). It was expected the amine, in this case the pyrrolidine, to be inserted in the epoxide ring positions. However, the study demonstrated that occurred not only the oxiranic ring opening but also the amidation of the ester group. In this way, it could be seen that in the reactions catalyzed by SnCl2, the reaction time had a great in-fluence in the amidation Note that at TA the reaction was completed in 4 h. On the other hand, using ZnCl2 as catalyst, it was also observed an increasing reaction yield when enhancing the temperature. Regarding the biological activity, the pyrrolidine derivatives was able to inhibit microbial growth. Another aspect of the work was the synthesis of functionalized quinones with amine groups. Two molecules - dodecylaminoquinone and n-butylaminoquinone - were synthesized. To date, preliminary tests using blends contain-ing n-butylaminoquinone indicate an improvement in the oxidative stability of biodiesel by up to 20 times. Regarding its potential use as biocide activity, only some blends (0.5% and 1%) and pure compound presented activity. Besides, dodecylamine did not present biocide activity, probably because of the size of the aliphatic part of the molecule that can exert steric hindrance of the active biocidal group.
metadata.dc.description.unidade: Instituto de Química (IQ)
Description: Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017.
metadata.dc.description.ppg: Programa de Pós-Graduação em Química
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