Síntese e avaliação de compostos orgânicos nitrogenados e sua utilização como aditivos multifuncionais para biodiesel

Abstract

Neste trabalho, utilizou-se de várias vertentes para sintetizar moléculas orgânicas e ex-plorar seu potencial biocida e antioxidante para uso como aditivo químico multifuncional em biodiesel. Na primeira parte do trabalho, se realizou a epoxidação do biodiesel de soja para atuar como precursor do produto sob ação catalítica de SnCl2 e ZnCl2 para formar um aminoácool de cadeia longa. Para tanto, foi realizado estudo das melhores condições de reação no tempo de 2 h, 4 h e 6 h, bem como na temperatura TA (temperatura ambi-ente), 80 ºC e 150 ºC. O estudo demonstrou que ocorreu a abertura do anel oxirânico e amidação da estrutura do oleato de metila epoxidado. Dessa forma, nas reações catalisa-das com SnCl2, a variável tempo teve maior influência tanto para as reações de amidação quanto abertura do anel epóxido Observou-se que, no tempo de 4 h, as reações secomple-tam mesmo a TA. No caso das catalisadas por ZnCl2, à medida em que há o aumento da temperatura, há uma crescente conversão da reação no produto, principalmente à partir das temperaturas de 80°C. Quando realizados os testes biológicos para essas amostras, obteve-se uma atividade para as catalisadas por zinco e estanho no tempo de 4 h e tem-peratura de 80 °C. Estas condições mostraram-se ideais para a formação do produto es-perado, uma vez que em temperaturas superiores, há formação de produtos secundários, como polímero. Outra vertente do trabalho foi a síntese de quinonas funcionalizadas com grupos amina. A quinona foi escolhida, inicialmente, pela sua capacidade em ser um bom antioxidante e, quando funcionalizada com grupo amina, agrega a ela um caráter biocida. Foram sintetizadas duas moléculas– a dodecilaminoquinona e n-butilaminoquinona. Os testes preliminares das blendas contendo n-butilaminoquinona apontam uma melhora na estabilidade oxidativa do biodiesel em até 20 vezes. Em relação ao caráter biocida, apenas o composto puro e as blendas de concentração 0,5% e 1% apresentaram atividade. Com relação a dodecilamina, esta não apresentou atividade biocida, possivelmente associada ao tamanho da parte alifática da molécula que pode exercer impedimento estéreo do grupo ativo biocida bem como o aumento da massa molar.